In Rahmen dieses Beitrags sollen moderne Informationssysteme wie virtuelle Assistenten auf deren Unterstützungspotentiale im stationären Einzelhandel hin untersucht werden. Dabei wird ein besonderes Augenmerk auf die Kooperationsfähigkeit dieser Systeme gelegt. Eine gute Kooperation zwischen Informationssystem und Händler soll insbesondere durch eine systemseitige emotionale Intelligenz beziehungsweise eine gute Empathie erreicht werden. Dazu werden moderne Ansätze betrachtet, welche das Ziel verfolgen, Emotionen von Informationssystemen messbar und interpretierbar zu machen. Im Zuge dieser Forschungsbemühungen wurden Experteninterviews im stationären Einzelhandel der Stadt Braunschweig durchgeführt, um den Bedarf sowie die Anforderungen an einen empathischen Virtuellen Assistenten abzufragen.